LAPORAN PERCOBAAN 5 PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM BENZOAT DAN BENZIL ALKOHOL

VII. DATA PENGAMATAN

PERLAKUAN	HASIL PENGAMATAN
27 gr kalium hidroksida padat dilarutkan dalam 25 ml air didalam Erlenmeyer	Kalium Hidroksida larut Panas tidak berwarna
Dituangkan larutan kalsium hidroksida tersebut kedalam labu dasar bulat yang berisi 29 ml benzaldehid, lalu dikocok samapi terbentuk emulsi	Terbentuk gumpalan kecil berwarna coklat susu
Didiamkan selama 10 jam ditempat tertutup	Gumpalan menjadi padat dan keras
Ditambahkan air kira kira 110 ml dan diekstraksi 3x masing masing dengan 30ml eter	Gumpalan melarut dan warnanya menjadi orange
Dikocok kuat-kuat, hingga terbentuk dua lapisan	Terdapat dua fase, atas berwarna kuning dan bagian bawah berwarna orange pudar
Didestilasi lapisan atas sampai volumenya tinggal 300ml	Destilat yang dihasilkan berwarna bening
Didinginkan sisa destilasi + 5 ml larutan jenuh Bisulfit. Dicuci dengan 10 ml larutan Natrium Karbonat (10%).	Terbentuk dua lapisan dan warna menjadi pudar. Ketika dicuci dengan larutan Natrium Karbonat (10%) warna larutan menjadi keruh
Dikeringkan dengan penambahan 5gr anhidrat Magnesium Sulfat	Larutan berwarna agak pucat dari sebelumnya
Lapisan bawah dicampur dengan 75 ml asam Klorida pekat dalam 75 ml air + diaduk dan ditambah 100 gr es	Terbentuk endapan berwarna putih susu dan terasa panas, ketika ditambahkan es 100 gr tetap endapan berwarna putih
Endapan disaring, dicuci dan diuapkan Diperiksa titk didihnya	Ketika disaring terdapat endapan putih seperti bubur (filtrat), ketika diuapkan terbentuk kristal berbentuk jarum dan berwarna puttih
Hasil dari langkah ke 8 didestilasi kembali sampai didapat benzaldehida	Terdapat destilat berwarna bening (suhunya 70%0 C).

VII. PEMBAHASAN

            Pada percobaan ini kami melakukan percobaan pembuatan senyawa organic asam benzoate dan benzyl alcohol yang melibatkan reaksi Canizzaro. Reaksi carnizzaro adalah reaksi disproporsionasi dari suatu aldehida menjadi asam karboksilat dan alcohol primer dalam suasana basa. Pada percobaan ini benzaldehid berfungsi sebagai reagen dan kalium hidroksi sebagai katalis.

            Percobaan ini dimulai dengan melarutkan 75 gr kalium hidroksida padat dalam aquadest 25 ml dalam  erlemeyer, kemudian ditambahkan 29 ml benzaldehid. Kemudian dikocok dan terbentuk emulsi dan didiamkan selama 1 jam. Pembuatan larutan tersebut berlangsung scra eksoterm karena KOH bersifat panas saat dilarutkan. Benzaldehid disini berfungsi sebagai pereaksi yang mempunyai gugus aldehid (R-COH) tanpa gugus α- hydrogen. Karena tidak mempunyai gugus α- hydrogen, benzaldehid tidak bisa menghasilkan produk aldol. Sedangkan kalium hidroksida berfungsi sebagai katalis dan sebagai pemberi gugus OH sebagai penyerang gugus C=O pada benzaldehid.

            Setelah didiamkan selam 1 jam kemudian ditambahkan air unutk melarutkan enadapan kalium benzoate yang terbentuk.  Jika endapan sudah melarut, larutan tersebut dipindahkan kedalam corong pisah unutk memisahkan alkohol dengan air. Untuk melakukan pemisahan tersebut dilakukan ektraksi 3 kali dengan penambahan eter masing-massing 30 ml. setelah dilakukan penamban eter dikocok kuat-kuat, akan tetap perul diperhatikan tehnik pengocokan yaitu pengocokan harus dilakukan secara konstan dan pada saat pengocokan dilakukan pembukaan tutup corong pisah untuk menghilangkan gas alcohol yang bisa menimbulkan cipratan yang kuat pada saat pengocokan.

            Setelah dilakukan pengocokan diamkan sebentar untuk melihat terbentuknya dua lapisan cair yaitu  lapisan larut dalam eter dan lapisan larut dalam air. Lapisan ester bagian atas hasil pemisahan dimasukkan kembali kedalam labu dasar bulat diekstraksi kembali untuk memisahkan eter dengan cara destilasi, sampai volumenya sisa 300 ml. Prinsip destilasi adalah penguapan dan pengembunan uap yang terjadi pada suhu titik didih dari larutan yang diuapkan. Karena pada percobaan dilakukan pemisahan eter, maka pada suhu 34,6⁰C molekul eter akan menguap dan jika terjadi kenaikan suhu diatas 34,6⁰C berarti semua eter telah menguap dan destilasi bisa dihentikan. Kemudian sisa dari destilasi tersebut dilakukan penambahan 5 ml larutan jenuh Natrium Bisulfit. Penambahan Natrium Bisulfit ini adalah untuk menghilangakan atau mengusir sisa benzaldehid yang masih terkandung dalam larutan tersebut. sisa destilat tersebut ditambahkan 5 gr anhidrat Magnesium Sulfat. Fungsi penambahan anhidrat Magnesium Sulfat adalah untuk pengeringan larutan tersebut. Kemuadian dilakukan penyaringan untuk memisahkan destilatnya untuk didestilasi kembali guna untuk memisahakna eter yang masih terkandung dalam larutan tersebut dengan cara pemanasan diatas penangas air.

             Untuk mendapatkan destilat benzaldehide maka perlu dilakukan destilasi dengan jangka panjang hingga suhu pemanasan 200- 206⁰C. Karena pada suhu tersebut benzaldehide telah menguap dan destilatnya akan terbentuk pada saat pendinginan didalam kondensor dan destilat tersebut ditamping dalam Erlenmeyer yang bersih dan kering. Jika destilat benzaldehid yang diperoleh tidak mencapai suhu 200⁰C berarti destilat yang diperoleh belum murni. Unutk mendapatkan destilat yang murni dilakukan destilasi kembali terhadap destilat tersebut.

            Selanjutnya untuk mendapatkan asam benzoat, lapisan bawah hasil pemisahan yaitu lapisan larutan dalam air dilakukan penambahan 75 ml asam Klorida pekat yang telah diencerkan dengan aguadest 75 ml. Penambahan HCl ini berfungsi unutk memberikan suasana asam pada larutan. Penambahan assam klorida akan memberikan satu ion hydrogen pada ion benzoat yang berada didalam lapisan bawah tadi, sehingga bisa membentuk endapan Asam Benzoat. Oleh karena itu pada saat penambahan asam klorida ini terbentuk gumpalan kecil/ endapan berwarna putih susu didalam larutan tersebut. Untuk meastikan terjadinya endapan dlakukan penambahan batu es sebanyak 100 gr dan dikocok. Jika endapan telah terbentuk maka saring endapan yang terbentuk tersebut dengan menggunakan kertas saring. Endapan asam benzoat tersebut dicuci dengan air dan dilakukan tahap penguapan unutk menghasilkan bentuk kristal yang lebih jelas. Kristal yang kami peroleh pada praktikum ini berwarna putih dan berbrntuk seperti jarum.

IX. Pertanyaan Pasca Praktikum

1.      Pada saat larutan Kalium Hidroksida ditambah dengan 29 ml Benzaldehid terjadi penggumpalan larutan tersebut. Mengapa bisa demikian?

2.      Percobaan yang kita lakukan sebelumnya, pada saat pengocokan campuran larutan Kalium Hidroksida dan Benzaldehid saat penambahan Eter terjadi cipratan pada corong pisah yang menimbulkan tekanan yang kuat sehingga larutan tersebut keluar dari corong pisah. Mengapa bisa demikian?

3.      Pada pembuatan Benzyl alcohol dilakukan pemisahan eter dari campuran lapisan atas larutan tersebut padahal eter juga jenis alcohol. Mengapa perlu dilakukan pemisahan eter pada pembuatan Benzyl alcohol tersebut?

X. Kesimpulan

     Berdasarkan praktikum yang telah dilakukan dapat ditarik kesimpulan sebagai berikut:

1.      Benzaldehid merupakan suatu senyawa aldehid yang memepunyai gugus karbonil yang dapat mengalami reaksi adisi nukleofilik dimana ion karbon dapat dihasilkan dari senyawa aldehid yang memiki H alfa dengan basa kuat.

2.      Reaksi yang terjadi adalah reaksi cannizaro dimana aldehid yang tidak memiliki hydrogen alpha bereaksi dengan basa kuat mengalami oksidasi dan reduksi serentak atau dipromosikan menjadi asam benzoat dan benzyl alcohol.

XI. Daftar Pustaka

Fessenden, Ralph J.1982.  Dasar-Dasar Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Wade L.G. 2013. Kimia Organik Edisi 8. Jakarta: Erlangga.

Donald L. Pavia. 2004. Pengenalan Tehnik Laboratorium Kima Organic Edisi 3. Jakarta: Erlangga.

Tim Kimia Organic. 2019. Penuntun Praktikum Kimia Organic II. Jambi: Universitas Jambi.

JURNAL PERCOBAAN 7 ISOLASI SENYAWA BAHAN ALAM (ALKALOID)

I.          JUDUL: Isolasi Senyawa Bahan Alam (ALKALOID)

II.       TUJUAN: Setelah mengikuti percobaan ini, diharapkan mahasiswa dapat:

1.Dapat menguasai teknik-teknik isolasi bahan alam khususnya alkaloid

2.Dapat mengenal sifat- sifat kimia alkaloid melalui reaksi-reaksi pengenalan yang spesifik.

III.        LANDASAN TEORI

   

        Kafein 1,3,7- trimetilxantin banyak terkandung pada teh (2-5%) maupun kopi (0,1-1,7%), coklat (0,1-0,8%) dan pada minuman coca-cola. Keloid termasuk alkaloid golongan purin, yang mengandung unusur N terikat pada struktur. Kafein dari daun teh mudah unutk diisolasi, karena mudah larut dalam air dan lebih larut lagi jika dalam kloroform ( Tim Penuntun Kimia Organik 2, 2019).

           Ektraksi kafein dari daun teh lebih sulit karena pada daun masih terdapat senyawa lain secara bersamaan seperti tannin ( turunan adigaloilglukosa) yang sukar larut dalam air dan susah dipisahkan dari alkaloid. Untuk direaksikan dengan kalsium karbonat membentuk garamnya. Manfaat teh sangat banyak diantaranya adalah mencegah dan mengobati penyakit karena mengandung anti bakteri dan anti oksidan ( Dianita, 2015).

           Sebagian besar alkaloid bereaksi dengan alkil halida membentuk kristal. Garam alkaloid berbeda sifatnya dengan alkaloid bebas. Alkaloid bebas biasanya tidak larut dalam air (beberapa dari golongan pseudo dan proto alkaloid larut), tetapi mudah larut dalam pelarut organik yang agak polar (seperti benzena, eter, kloroform). Alkaloid bentuk garam mudah larut dalam pelarut organik polar (Muderawa,2002).

           Jenis garam alkaloid ada dua yaitu garam alkaloid dan alkaloid bebas. Alkaloid padat biasanya berbentuk padat dan  kristal yang tidak memiliki warna dari kristal tersebut ( berberina dan serpentine berwarna kuning) dan tidak mudah larut dalam air tetapi larut dengan pelarut organic seperti benzene, eter, kloroform. Terdapat juga alkaloid yang berupa cairan, seperti konini, nikotina, dan higrina. Alkaloid juga mempunyai rasa pahit dan sifat mengobati. Seperti morfina sebagai pereda rasa sakit, reserfina sebagai obat penenang, artrofina sebagai antispomadia, kokain sebagai anestik local dan strisna sebagai penenang saraf ( Brown, 1998).

            Kafein yang merupakan bagian dari kelompok senyawa metilsantin, sedangkan bagian lain dari senyawa ini dikenal sebagai trofilin dan teobromin yang salah satu sember utamanya adalah dari kopi. Kafein dalam kopi mampu memberikan sinyal pada otak untuk lebih cepat merespon dan dengan cepat mengolah memoripada otak (Fulder,2004).

   

      

IV.                ALAT DAN BAHAN

4.1  Alat

-          Corong pisah 500ml

-          Erlenmeyer

-          Corong Buchner dan vakum

-          Pemanas mantel

-          Gelas kimia 500ml

-          Corong gelas

4.2  Bahan

-          Kalsium karbonat serbuk

-          Petroleum benzene

-          Kloroform atau metilen klorida

-          Larutan NaOH 5%

-          Plat TLC

-          Benzene

-          R.Dragendorf

-          Ca (OH)₂

V.              PROSEDUR KERJA

a.    Dimasukan kedalam Erlenmeyer 25 gr the kering 250ml dan 25 gr CaCO₃. Kemudian dipanaskan campuran diatas uap air selama 20 menit, sambil diaduk.

b.     Didinginkan diudara, dan disaring larutan air dengan menggunakan corong Buchner besar serta pengisapan sampai sisa padat ditekan kering.

c.    Dipindahkan larutan air kedalam corong pisah 500ml, partikel padat jangan sampai terbawa.

d.    Dibiarkan dingin diudara,lalu lakukan ekstraksi dua kali masing-masing dengan 25 ml kloroform atau metilen klorida. Dengan hati-hati selama 5-10 menit. Jika terjadi emulsi yang sukar dipisahkan, ditambahkan sedikit pelarut. Simpan corong stati/ klem biarkan hingga terbentuk dua lapisan.

e.   Ditampung larutan kloroform kedalam labu destilasi diatas penangas air, sampai diperoleh larutan jenuh yang mungkin berwarna hijau.

f.       Didinginkan bertahap sampai terbentuk kristal sebanyak mungkin.

g.    Dikristalisasi dengan melarutkannya falam 5 ml benzene panas dan ditambahkan 10 ml petroleum eter.

h.      Dipisahkan kristal dengan penyaringan vakum menggunaka corng Buchner.

i.        Dilakukan rekristalisasi tahap dua menggunakan campuran pelarut yang sama.

Link video : https://youtu.be/sPhJWBL17OQ

Permasalahan:

1.  Pada video diatas dilakukan pengadukan dengan sangat hati- hati. Mengapa demikian?

2. Pada ekstrak cafein ditambahkan diclorometana dan ditutupi dengan aluminium foil dan diletakkan dievaporator. Apa yang terjadi pada larutan tersebut? mengapa bisa demikian?

3.  Alkaloid adalah senyawa yang tidak larut dalam air. Namun pada percobaan ini dilakukan penambahan air, apakah fungsi penambahan air tersebut?