LAPORAN AKHIR PERCOBAAN 3 PEMBUATAN ASAM ASETIL SALISILAT ( ASPIRIN)

VII. DATA PENGAMATAN

NO	PERLAKUAN	HASIL PENGAMATAN
1.	Dimasukkan 2,5 gr asam salisilat kering, 4ml anhidrat asam asetat dan 2 tetes H2SO4 pekat kedalam labu Erlenmeyer.	Larutan berwarna bening
2.	Dilakukan  pengocokan sambil dipanaskan pada suhu 500C- 600C selama 15 menit	Larutan sedikit berwarna bening dan panas
3.	Ditambahkan 50 ml air dan didinginkan dalam air es	Terbentuk kristal didasar erlenmeyer
4.	Disaring kristal yang terbentuk dan dicuci dengan air dingin	Kristal berwarna putih dan masih terdapat air pada kristal
5.	Dilakukan rekristalisasi: dimasukkan produk aspirin ke Erlenmeyer dan ditambahkan 5ml air- etanol 50% dan dipanaskan	Produk aspirin melarut dengan sempurna dan berwarna agak pink
6.	Dilakukan penambahan air-etanol 50% jika kristal tidak merata melarut	Karena kristal melarut sempurna kami tidak melakukan penambahan air-etanol
7.	Disaring larutan dalam suasana panas dan didinginkan didalam air es selama 15 menit	Terbentuk kristal putih di dasar erlenmeyer
8.	Kami melakukan proses sublimasi untuk mengetahui bentuk kristal tersebut.	Terdapat kristal dicawan dan menempel dikertas saring. Bentuk kristalnya seperti jarum ujungnya runcing.

 

VIII. PEMBAHASAN

            Pada percobaan ini kami membuat asam asetil salisilat ( aspirin ). Asam asetil salisilat atau sering disebut aspirin ynga biasanya digunakan sebagai obat, analgesic dan anti imflasi. Pembuatan aspirin dilakukan dengan reaksi salisilat dan anhidrat asetat menggunakan katalis asam, digunakannya anhidrat asetat akan lebih baik karena anhidrat asetat memiliki gugus asetil.

         Asam salisilat dengan anhidrat asetat direaksikan dalam suasana asam  yang dibantu dengan pemanasan dan pendinginan agar pembentukan aspirin lebih cepat. Anhidrat aseta digunakan untuk mencegah adanya air, karena juka terdapat air kristal aspirin yang terbentuk akan terurai kembali menjadi asam salisilat.

 

Gambar 1 Struktur Anhidrat Asetat

         Pada pembuatan aspirin dimulai dengan mencampurkan 2,5 gr asam salisilat kering dengan 4 ml anhidrat glasial dan asam asetat pekat 2 tetes. Fungsi penambahan asam sulfat adalah sebagai katalisator untuk mempercepat treaksi tetapi tidak ikut bereaksi. Kemudian larutan tersebut dikocok sambil dipanaskan pada suhu 50⁰C- 60⁰C selama 15 menit unutk mempercepat menghomogenkan larutan dengan mempercepat asam salisilat larut. Suhu harus tetap dijaga konstan, maka untuk menjaga suhu tetap konstan kami melakukan penambahan air jika suhu meningkat. Kenapa harus tetap konstan disuhu 50⁰C- 60⁰C? karena pada suhu ini adalah suhu optimal pemebentukan aspirin. Jika suhu ynag digunakan dibawah 50⁰C maka reaksi yang terjadi akan lambat dan tidak berlangsung sempurna, sedangakan lebih dari suhu 60⁰c maka aspirin akan terurai kembali.

           Gambar 2 Mekanisme Reaksi Asam Asetil Salisilat

          Setelah dilakukan pemanasan 15 menit larutan tersebut didinginkan didalam air es untuk mempercepat pembentukan kristal dan hal tersebutpun terjadi maka kami melakukan penyaringan dan mencucinya dengan air dingin. Setelah itu kami melakukan proses rekristalisasi, ini dilakukan unutk menghilangkan kristal dari asam yang masih tertinggal dan menghilangkan zat pengotor. Rekristalisasi dilakukan dengan memasukkan produk aspirin ke dalam Erlenmeyer dan ditambahkan 5 ml etanol-air 50% dan dipanaskan sampai kristal melarut sempurna, jika kristal tidak larut semua maka bisa dilakukan penambahan etanol-air 50% sedikit demi sedikit sampai kristal melarut. Akan tetapi, pada percobaan ini kristalnya melarut sempurna dan tidak perlu dilakukan penambahan etanol-air 50%. . Tujuan dilakukan pemanasan pada praktikum ini adalah unutk menghilangkan pengotor pada aspirin sehinnga diperoleh aspirin yang murni, dan juga unutk mempercepat terjadinya reaksi atau mempercepat kelarutan asam salisilat hingga bercampur sempurna.

            Jika sudah melarut sempurna, kami melakukan penyaringan pada suasan panas menggunakan kertas saring lipat sementara erlenmeyer kami letakkan didalam air es unutk mempercepat terbentuknya kristal. Dilihat bahwa didasar Erlenmeyer terbentuk kristal putih, kami diamkan selama 15 menit. Kemudian kami melakukan sublimasi terhadap aspirin tersebut unutk memperjelas bentuk kristal. Setelah dilakukan sublimasi terlihat bentuk kristal yang takan seperti jarun yang lengket disamping- samping cawan porselen dan dikertas saring. Disini kami mendapatkan massa kristal 2,0659 gram.

Link video praktikum yang telah kami lakukan : 
https://youtu.be/PpnsLg0kSq8

IX.PERTANYAAN

     1. Proses pemanasan dilakukan pada 50⁰C- 60⁰C dan harus tetap konstan disuhu tersebut. mengapa demikian?

          2. Pada percobaan ini dilangkah pertama dilakukan penambahan H₂SO₄ pekat 2 tetes kedalam campuran 2,5 gram asam salislat kering + 4ml anhidrat asam asetat. Jika kita didak melakukan penambahan asam sulfat tersebut menurut anda apa yang akan terjadi ?

          3.   Pada praktikum ini kita asam anhidrat aseatat digantikan dengan asam asetat glasial. Dengan   penggantian asam tersebut apakah mempengaruhi hasil?

X. KESIMPULAN 

Berdasarkan praktikum yang telah dilakukan dapat ditarik kesimpulan sebagai berikut:

1. Aspirin dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat dan      menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi.

2. Reaksi pada aspirin ini dinamakan reaksi asetilasi dengan menggunakan prinsip esterifikasi. 

XI. DAFTAR PUSTAKA

Dwipa, Dkk. 2014. Optimasi Proses Esterifikasi Asam Salisilat dengan N-Oktanol. Jurnal Matematika, Sains, dan Pembelajarannya. Vol 8, No 1 (2014).

Fessenden & Fessenden.1982.Organic Chemistry. Edisi 3. Jakarta : Erlangga.

Nuraeni, D., 2007, Pengaruh Pemberian Aspirin Dosis Toksis Peroral Terhadap Gambaran Histopatologi Gaster, Duodenal dan jejunum tikus wistar, Artikel karya tulis ilmiah., Semarang: Fakultas Kedokteran Universitas Diponegoro.

Oxtoby. 2003. Prinsip-Prinsip Kimia Modern. Jakarta: Eralangga.

Tim Kimia Organik. 2019. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Jambi: Universitas Jambi.

XII. LAMPIRAN

JURNALPERCOBAAN 5 PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM BENZOAT DAN BENZIL ALKOHOL

JURNAL PRAKTIKUM

 KIMIA ORGANIK II

           NAMA: OKTORA OKTAVIANI SIHALOHO

NIM: RSA1C117010 

DOSEN PENGAMPU

Dr.Drs. SYAMSURIZAL,M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 5

I.          JUDUL: Pembuatan Senyawa Organik Asam Benzoat dan Benzil Alkohol

II.          HARI/ TANGGAL: Rabu,  18 November 2019

III.       TUJUAN: Setelah mengikuti percobaan ini, diharapkan mahasiswa dapat:

1)   Dapat memahami reaksi oksidasi dan reduksi aldehid yang tidak memiliki H alfa

2)   Dapat memahami reaksi yang terjadi pada senyawa aldehid akibat penambahan basa kuat

3)   Dapat mempelajari cara pembuatan asam benzoat dan  benzil alkohol

IV.                   LANDASAN TEORI

     

Benzil alkohol adalah senyawa yangmempunyai gugus hidroksi yang terikatpada gugus benzil. Rumus molekul dari senyawa ini adalah C₆H₅CH₅CH₂OH. Ia memiliki beratmolekul 108,5 dengan titik didih 205 ⁰C (401 F) dan titik beku -15 ⁰C (5 F). I tergolomg sennya yang larut dalam alkohol, eter, kloroform, aseton, benzena, dan pelarut aromatik. 

 Asam benzoat merupakan senyawa organik berwujud padat, warna padat, warna putih dan berbau menyengat dengan titik-titik leleh 122-123^oC dan Kristal berbentuk monoklin dan berwujud cair. Kegunaannya dalam kehiduoan sehari-hari sebagai bahan pengawet makanan dan obat-obatan. Senyawa aldehid yang memiliki gugus fungsi karbonil dan mengalami reaksi adisi nukleofilik dengan nukleofil seperti OH,CN, NH₃, Ion C^- ( karbon) (Wade,2013).

Ion karbon dihasilkan dengan meraksikan aldehid yang memilki H alfa dengan basa kuat. Ion karbon yang dihasilkan bereaksi lebih lanjut dengan aldehid kemudian membentuk senyawa beta- hidroksi aldehid. Tipe reaksi ini dekenal dengan nama  kondensasi aldol. Pada saat penambahan basa kuat terhadap senyawa ini akan terjadi reaksi yang mengahsilkan senyawa alcohol dengan garam karboksilat ( Tim Kimia Organik, 2019).

Sintesis benzil alkohol dan asam benzoat dari benzaldehid dilakukan dengan metode refluks dan ekstraksi cair-cair. Prinsip dari metode ini  yaitu pemanasan, pendinginan dan isolasi. Sedangkan prinsip dari ekstraksi adalah pemisahan senyawa yang mempunyai perbedaan kelarutan pada dua pelarut yang berbeda (Donald,2004).

Aldehida aromatik dan alifatik yang tidak mempunyai hydrogen α dapat mengalami oksidasi dan reduksi jika direaksikan dengan NaOH atau basa kuat lainnya. Satu molekul aldehida teroksidasi menjadi asam dan yang lainnya tereduksi menjadi alkohol primer. Reaksi ini dikenal sebagai reaksi Canizzaro. Reaksi Canizzaro melibatkan peralihan hidrida dari molekul aldehida yang tidak memiliki hidrogen α misalnya HCHO, R3CCHO, ArCHO ke molekul kedua, yaitu baik aldehida yang sama (disproporsionasi) maupun terkadang ke molekul aldehidalain (Canizzaro silang) (Fessenden, 1982).

V.   ALAT DAN BAHAN

      5.1  Alat

• Erlenmeyer 250ml  
• Labu dasar datar 300ml 
•    Corong pisah 
•    Pendingin air ( komndensor) 
•    Labu destilasi 
•  Termometer 

   5.2 Bahan

• 27 gr KOH padat
• 20 ml Larutan Natrium Bisulfit 
• 5 gr MgSO₄
• 29  ml benzaldehid
• 10 ml Larutan Natriun Karbonat
•  75 ml Asam Klorida Pekat
•  120 ml Eter

VI. PROSEDUR KERJA

• Dilarutkan 27 gr kalium hidroksida padat dalam 25 ml pada sebuah Erlenmeyer 
• Ditungkan larutan kalium ini kedalam labu dasar datar yang berisi 29 ml benzaldehida yang baru didestilasi 
•   Dikocok sampai terjadi emulsi
•  Didiamkan selama 10jam dalam tempat yang tertutup
•  Ditambahkan air 110 ml untuk melarutkan endapan kalium benzoate yang terbentuk
• Dipindahlan larutan tadi kedalam corong pisah, kemudian diekstraksi tiga kali dengan massing-masing 30ml eter
• Dikocok kuat-kuat dan didiamkan sebentar sehingga terbentuk dua lapisan yaitu lapisan eter dan air
• Dipisahkan lapisan tersebut
   Dimasukkan ekstraksi larutan eter kedalam labu destilat
   Didinginkan destilasi ini dan dikocok beberapa kali dengan menambahkan 5ml natrium bisulfit unutk membersihkan sisa benzaldehid yang ada
•   Dicuci dengan 10 ml larutan natriun karbonat (10%), kemudian dikeringkan dengan menambahkan 5 gr MgSO₄   
•  Disaring dan destilatnya dimasukkan kedalam labu destilasi 
• Dipanaskan diatas penangas air untuk memisahkan eter yang ada
• Diteruskan destilasi untuk mendapatkan destilat benzaldehid pada temperature 200-206⁰C pada wadah yang bersih dan kering 
•  Larutan dalam air yang disimpan yaitu kalium benzoate kedalam satu campuran 75 ml asam klorida pekat dalam 75 ml air sambil diaduk dan ditambah 100 gr es.
• Disaring dan dicuci endapan dengan air, kemudian diuapkan unutk mendapatkan Kristal asam benzoate.
• Diperiksa titik lelehnya 
• Hasil
  

     Link video : -  https://www.youtube.com/watch?v=vGND_cTU4jw ( PEMBUATAN ASAM BENZOAT)

     -   https://www.youtube.com/watch?v=FYZpsOsUxnU

Permasalahan:

    1. Pada video pertama pembuatan asam benzoate saat larutan ditambah 50 ml 31, 45% HCL        terbentuk endapan putih. Mengapa hal tersebut bisa terjadi?

     2. Pada percobaan ini mengapa benzyl alcohol tidak larut dalam air?

    3. Pada video yang kedua, setelah dipanaskan pada suhu 90⁰C selama dua setengah jam. Apakah selanjutnya yang terjadi pada larutan tersebut?