JURNALPERCOBAAN 5 PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM BENZOAT DAN BENZIL ALKOHOL

JURNAL PRAKTIKUM

 KIMIA ORGANIK II

           NAMA: OKTORA OKTAVIANI SIHALOHO

NIM: RSA1C117010 

DOSEN PENGAMPU

Dr.Drs. SYAMSURIZAL,M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 5

I.          JUDUL: Pembuatan Senyawa Organik Asam Benzoat dan Benzil Alkohol

II.          HARI/ TANGGAL: Rabu,  18 November 2019

III.       TUJUAN: Setelah mengikuti percobaan ini, diharapkan mahasiswa dapat:

1)   Dapat memahami reaksi oksidasi dan reduksi aldehid yang tidak memiliki H alfa

2)   Dapat memahami reaksi yang terjadi pada senyawa aldehid akibat penambahan basa kuat

3)   Dapat mempelajari cara pembuatan asam benzoat dan  benzil alkohol

IV.                   LANDASAN TEORI

     

Benzil alkohol adalah senyawa yangmempunyai gugus hidroksi yang terikatpada gugus benzil. Rumus molekul dari senyawa ini adalah C₆H₅CH₅CH₂OH. Ia memiliki beratmolekul 108,5 dengan titik didih 205 ⁰C (401 F) dan titik beku -15 ⁰C (5 F). I tergolomg sennya yang larut dalam alkohol, eter, kloroform, aseton, benzena, dan pelarut aromatik. 

 Asam benzoat merupakan senyawa organik berwujud padat, warna padat, warna putih dan berbau menyengat dengan titik-titik leleh 122-123^oC dan Kristal berbentuk monoklin dan berwujud cair. Kegunaannya dalam kehiduoan sehari-hari sebagai bahan pengawet makanan dan obat-obatan. Senyawa aldehid yang memiliki gugus fungsi karbonil dan mengalami reaksi adisi nukleofilik dengan nukleofil seperti OH,CN, NH₃, Ion C^- ( karbon) (Wade,2013).

Ion karbon dihasilkan dengan meraksikan aldehid yang memilki H alfa dengan basa kuat. Ion karbon yang dihasilkan bereaksi lebih lanjut dengan aldehid kemudian membentuk senyawa beta- hidroksi aldehid. Tipe reaksi ini dekenal dengan nama  kondensasi aldol. Pada saat penambahan basa kuat terhadap senyawa ini akan terjadi reaksi yang mengahsilkan senyawa alcohol dengan garam karboksilat ( Tim Kimia Organik, 2019).

Sintesis benzil alkohol dan asam benzoat dari benzaldehid dilakukan dengan metode refluks dan ekstraksi cair-cair. Prinsip dari metode ini  yaitu pemanasan, pendinginan dan isolasi. Sedangkan prinsip dari ekstraksi adalah pemisahan senyawa yang mempunyai perbedaan kelarutan pada dua pelarut yang berbeda (Donald,2004).

Aldehida aromatik dan alifatik yang tidak mempunyai hydrogen α dapat mengalami oksidasi dan reduksi jika direaksikan dengan NaOH atau basa kuat lainnya. Satu molekul aldehida teroksidasi menjadi asam dan yang lainnya tereduksi menjadi alkohol primer. Reaksi ini dikenal sebagai reaksi Canizzaro. Reaksi Canizzaro melibatkan peralihan hidrida dari molekul aldehida yang tidak memiliki hidrogen α misalnya HCHO, R3CCHO, ArCHO ke molekul kedua, yaitu baik aldehida yang sama (disproporsionasi) maupun terkadang ke molekul aldehidalain (Canizzaro silang) (Fessenden, 1982).

V.   ALAT DAN BAHAN

      5.1  Alat

• Erlenmeyer 250ml  
• Labu dasar datar 300ml 
•    Corong pisah 
•    Pendingin air ( komndensor) 
•    Labu destilasi 
•  Termometer 

   5.2 Bahan

• 27 gr KOH padat
• 20 ml Larutan Natrium Bisulfit 
• 5 gr MgSO₄
• 29  ml benzaldehid
• 10 ml Larutan Natriun Karbonat
•  75 ml Asam Klorida Pekat
•  120 ml Eter

VI. PROSEDUR KERJA

• Dilarutkan 27 gr kalium hidroksida padat dalam 25 ml pada sebuah Erlenmeyer 
• Ditungkan larutan kalium ini kedalam labu dasar datar yang berisi 29 ml benzaldehida yang baru didestilasi 
•   Dikocok sampai terjadi emulsi
•  Didiamkan selama 10jam dalam tempat yang tertutup
•  Ditambahkan air 110 ml untuk melarutkan endapan kalium benzoate yang terbentuk
• Dipindahlan larutan tadi kedalam corong pisah, kemudian diekstraksi tiga kali dengan massing-masing 30ml eter
• Dikocok kuat-kuat dan didiamkan sebentar sehingga terbentuk dua lapisan yaitu lapisan eter dan air
• Dipisahkan lapisan tersebut
   Dimasukkan ekstraksi larutan eter kedalam labu destilat
   Didinginkan destilasi ini dan dikocok beberapa kali dengan menambahkan 5ml natrium bisulfit unutk membersihkan sisa benzaldehid yang ada
•   Dicuci dengan 10 ml larutan natriun karbonat (10%), kemudian dikeringkan dengan menambahkan 5 gr MgSO₄   
•  Disaring dan destilatnya dimasukkan kedalam labu destilasi 
• Dipanaskan diatas penangas air untuk memisahkan eter yang ada
• Diteruskan destilasi untuk mendapatkan destilat benzaldehid pada temperature 200-206⁰C pada wadah yang bersih dan kering 
•  Larutan dalam air yang disimpan yaitu kalium benzoate kedalam satu campuran 75 ml asam klorida pekat dalam 75 ml air sambil diaduk dan ditambah 100 gr es.
• Disaring dan dicuci endapan dengan air, kemudian diuapkan unutk mendapatkan Kristal asam benzoate.
• Diperiksa titik lelehnya 
• Hasil
  

     Link video : -  https://www.youtube.com/watch?v=vGND_cTU4jw ( PEMBUATAN ASAM BENZOAT)

     -   https://www.youtube.com/watch?v=FYZpsOsUxnU

Permasalahan:

    1. Pada video pertama pembuatan asam benzoate saat larutan ditambah 50 ml 31, 45% HCL        terbentuk endapan putih. Mengapa hal tersebut bisa terjadi?

     2. Pada percobaan ini mengapa benzyl alcohol tidak larut dalam air?

    3. Pada video yang kedua, setelah dipanaskan pada suhu 90⁰C selama dua setengah jam. Apakah selanjutnya yang terjadi pada larutan tersebut?