JURNAL PERCOBAAN 4 PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ESTER METIL SALISILAT

PERCOBAAN IV

I.       Judul: Pembuatan Senyawa Organic Ester Metil Salisilat ( Minyak Gandapura)

II.    Hari/ Tanggal: Rabu, 2 Oktober 2019

III. Tujuan: Adapun tujuan dari praktikum ini antara lain:

1.      Dapat memahami cara pembuatan minyak gandapura secara sintesis dari asam salisilat dan methanol

2.      Dapat mengetahaui minyak gandapura merupakan ester karboksilat

3.      Dapat menentukan sifat fisik dan kimia dari minyak gandapura

4.      Dapat mengetahui jenis reaksi sintesis pembuatan minyak gandapura.

IV.     Landasan Teori

Metil salisilat merupakan turunan dari ester dengan rumus kimia C₈H₈O₃ dengan struktur :

                      

     Senyawa organic ester metil salisilat atau minyak gandapura merupakan sejenis obat gosok yang bisa mengobati rasa pegal yang ampuh dan tanpa efek samping. Metil salisilat merupakan senyawa organic dan merupakan senyawa ester. Ester merupakan gabunga dari senyawa organic  dengan alcohol. Metil salisilat ini juda terdapat pada tanaman dengan aroma yang sangat aromatis, memiliki warna cairan agak kuning. Tanaman ini dikategorikan bisa sebagai penghasil minyak ( Irwandi: 2014).

     Reaksi asam karbosilat dan alcohol yang menghasilkanester dan air merupakan esterifikasi. Untuk mendapatkan kesetimbangan maka ditambahkan katalisator asam kuat seperti Asam Sulfat. Pada suhu kamar, derajat kesetimbangan reaksi antara alcohol dengan asam adalah sangat kecil kesetimbangan dicapai dengan lambat. Jika  reaksi berlangsung disuhu ynag terlalu tinggi maka bisa digunakan pendingin balik (refluks) dan kalisatornya asam kuat, maka reaksi akan dipercepat dan lebih mudah mencapai kesetimbangan (Tim Kimia Organic: 2019).

     Pada jaman dahulu metil salisilat dihasilkan dari destilasi ranting brich dan tanamab gandapura. Sekarang ini metik salisilat dihasilkan melalui esterifikasi asam salisilat dengan methanol. Metil salisilat  larut dalam air, lakohol, benzene. Methanol adalah bagian dari metil salisilat dan gugus hidroksilnya bereaksi dengan asam asetat. Pada tanaman gandapura kandungan metil salisilat sangatlah tinggi yang banyk digunakan dalam industry makanan, minuman, farmasi dan kosmetik ( Herrnani,2004).

     Semakin tinggi kandungan metil salisilat dalam minyak kandungan etre juga banyak dalam minyak tersebut. Menurut Guenther ( 1958) dan List (1976) senyawa metl salisilat terbentuk melalui hidrolisa enzimatik dari senyawea gaultherin oleh enzim primeverosidase selama proses pelayuan bahan. Suatu ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus –CO₂R dengan dapat membentuk alkil ( Fessenden: 1986).

V.    Alat dan Bahan

       5.1  Alat

    ·   Labu dasar bulat 500ml

    ·   Thermometer

    ·   Labu destilasi 100ml

    ·   Pendingin (liebig)

    ·   Corong pisah

    ·   Pipa bengkok

    ·   Erlenmeyer 200ml

     
      5.2  Bahan

   ·   28 gram asam salisilat

   ·   Natrium bikarbonat

   ·   81ml methanol

   ·   Magnesium sulfat anhidrat

   ·   8 ml asam sulfat

VI. Prosedur Kerja

            Masukkan kedalam labu dasar bulat ukuran 500ml , 28 gr asam salisilat, 81 methanol, dan 8ml asam sulfat pekat, kocok. Lengkapi labu tadi dengan pendingin air, refluks selama 5 jam, biarkan campuran menjadi dingin, rubah posisi pendingin tegak menjadi miring untuk mendestilasi sisa methanol dengan  memanaskan diatas penangas air. Setelaj methanol habis terdestilat, lalu biarkan dingin. Kemudian isi labu, tuangkan kedalam corong pisah, dicampuran dengan 250 ml air kocok kuat-kuat, biarkan sampai terbentuk dua lapisan.

            Alirkan lapisan ester ( lapisan bawah) ke dalam erlenmeyer, sampai bebas asam tambahkan larutan jenuh NaHCO₃ sampai bebas asam tambah anhidrat Magnesium Sulfat unutk mengeringkan ester salisilat selam 30 menit. Saring dan filtratnyaa lansung ditampung dalm labu destilasi, kemudian destilasi aiatass pengangas air. Catat temperature pada waktu destilat ditampung. Bila ternyata temperature masih jauh dibawah titik didih metil salisilat 115⁰C murnikan kembali pada metil salisilat yang ditampung dengan mendestilasi lagi. Periksa indeks bias metil salisilat yang murni ini.

Berikut adalah link video yang berhubungan dengan praktikum :

https://www.youtube.com/watch?v=lJLP2bcXDqY

Permasalahan

1.      Pada praktikum ini, prosedur kerja pada labu dasar ukuran 500ml dimasukkan 28 gr asam salisilat, 81 ml methanol dan 8 ml asam sulfat pekat. Pada praktikum biasanya methanol digunakan pada tahap rekristalisasi tetapi pada praktikum ini dilakukan secara langsung. Mengapa demikian?

2.  Setelah asam salisilat larut dalam ethanol dilkukan penambahan asam sulfat. Prose penambahannya dilakukan  secara perlahan-lahan dan sambil dikocok. Mengapa demikian?

3.  Pada percobaan ini dilakukan pemisahan methanol dari larutan asam salisilat. Mengapa demikian?

 

LAPORAN AKHIR PERCOBAAN 3 PEMBUATAN ASAM ASETIL SALISILAT ( ASPIRIN)

VII. DATA PENGAMATAN

NO	PERLAKUAN	HASIL PENGAMATAN
1.	Dimasukkan 2,5 gr asam salisilat kering, 4ml anhidrat asam asetat dan 2 tetes H2SO4 pekat kedalam labu Erlenmeyer.	Larutan berwarna bening
2.	Dilakukan  pengocokan sambil dipanaskan pada suhu 500C- 600C selama 15 menit	Larutan sedikit berwarna bening dan panas
3.	Ditambahkan 50 ml air dan didinginkan dalam air es	Terbentuk kristal didasar erlenmeyer
4.	Disaring kristal yang terbentuk dan dicuci dengan air dingin	Kristal berwarna putih dan masih terdapat air pada kristal
5.	Dilakukan rekristalisasi: dimasukkan produk aspirin ke Erlenmeyer dan ditambahkan 5ml air- etanol 50% dan dipanaskan	Produk aspirin melarut dengan sempurna dan berwarna agak pink
6.	Dilakukan penambahan air-etanol 50% jika kristal tidak merata melarut	Karena kristal melarut sempurna kami tidak melakukan penambahan air-etanol
7.	Disaring larutan dalam suasana panas dan didinginkan didalam air es selama 15 menit	Terbentuk kristal putih di dasar erlenmeyer
8.	Kami melakukan proses sublimasi untuk mengetahui bentuk kristal tersebut.	Terdapat kristal dicawan dan menempel dikertas saring. Bentuk kristalnya seperti jarum ujungnya runcing.

 

VIII. PEMBAHASAN

            Pada percobaan ini kami membuat asam asetil salisilat ( aspirin ). Asam asetil salisilat atau sering disebut aspirin ynga biasanya digunakan sebagai obat, analgesic dan anti imflasi. Pembuatan aspirin dilakukan dengan reaksi salisilat dan anhidrat asetat menggunakan katalis asam, digunakannya anhidrat asetat akan lebih baik karena anhidrat asetat memiliki gugus asetil.

         Asam salisilat dengan anhidrat asetat direaksikan dalam suasana asam  yang dibantu dengan pemanasan dan pendinginan agar pembentukan aspirin lebih cepat. Anhidrat aseta digunakan untuk mencegah adanya air, karena juka terdapat air kristal aspirin yang terbentuk akan terurai kembali menjadi asam salisilat.

 

Gambar 1 Struktur Anhidrat Asetat

         Pada pembuatan aspirin dimulai dengan mencampurkan 2,5 gr asam salisilat kering dengan 4 ml anhidrat glasial dan asam asetat pekat 2 tetes. Fungsi penambahan asam sulfat adalah sebagai katalisator untuk mempercepat treaksi tetapi tidak ikut bereaksi. Kemudian larutan tersebut dikocok sambil dipanaskan pada suhu 50⁰C- 60⁰C selama 15 menit unutk mempercepat menghomogenkan larutan dengan mempercepat asam salisilat larut. Suhu harus tetap dijaga konstan, maka untuk menjaga suhu tetap konstan kami melakukan penambahan air jika suhu meningkat. Kenapa harus tetap konstan disuhu 50⁰C- 60⁰C? karena pada suhu ini adalah suhu optimal pemebentukan aspirin. Jika suhu ynag digunakan dibawah 50⁰C maka reaksi yang terjadi akan lambat dan tidak berlangsung sempurna, sedangakan lebih dari suhu 60⁰c maka aspirin akan terurai kembali.

           Gambar 2 Mekanisme Reaksi Asam Asetil Salisilat

          Setelah dilakukan pemanasan 15 menit larutan tersebut didinginkan didalam air es untuk mempercepat pembentukan kristal dan hal tersebutpun terjadi maka kami melakukan penyaringan dan mencucinya dengan air dingin. Setelah itu kami melakukan proses rekristalisasi, ini dilakukan unutk menghilangkan kristal dari asam yang masih tertinggal dan menghilangkan zat pengotor. Rekristalisasi dilakukan dengan memasukkan produk aspirin ke dalam Erlenmeyer dan ditambahkan 5 ml etanol-air 50% dan dipanaskan sampai kristal melarut sempurna, jika kristal tidak larut semua maka bisa dilakukan penambahan etanol-air 50% sedikit demi sedikit sampai kristal melarut. Akan tetapi, pada percobaan ini kristalnya melarut sempurna dan tidak perlu dilakukan penambahan etanol-air 50%. . Tujuan dilakukan pemanasan pada praktikum ini adalah unutk menghilangkan pengotor pada aspirin sehinnga diperoleh aspirin yang murni, dan juga unutk mempercepat terjadinya reaksi atau mempercepat kelarutan asam salisilat hingga bercampur sempurna.

            Jika sudah melarut sempurna, kami melakukan penyaringan pada suasan panas menggunakan kertas saring lipat sementara erlenmeyer kami letakkan didalam air es unutk mempercepat terbentuknya kristal. Dilihat bahwa didasar Erlenmeyer terbentuk kristal putih, kami diamkan selama 15 menit. Kemudian kami melakukan sublimasi terhadap aspirin tersebut unutk memperjelas bentuk kristal. Setelah dilakukan sublimasi terlihat bentuk kristal yang takan seperti jarun yang lengket disamping- samping cawan porselen dan dikertas saring. Disini kami mendapatkan massa kristal 2,0659 gram.

Link video praktikum yang telah kami lakukan : 
https://youtu.be/PpnsLg0kSq8

IX.PERTANYAAN

     1. Proses pemanasan dilakukan pada 50⁰C- 60⁰C dan harus tetap konstan disuhu tersebut. mengapa demikian?

          2. Pada percobaan ini dilangkah pertama dilakukan penambahan H₂SO₄ pekat 2 tetes kedalam campuran 2,5 gram asam salislat kering + 4ml anhidrat asam asetat. Jika kita didak melakukan penambahan asam sulfat tersebut menurut anda apa yang akan terjadi ?

          3.   Pada praktikum ini kita asam anhidrat aseatat digantikan dengan asam asetat glasial. Dengan   penggantian asam tersebut apakah mempengaruhi hasil?

X. KESIMPULAN 

Berdasarkan praktikum yang telah dilakukan dapat ditarik kesimpulan sebagai berikut:

1. Aspirin dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat dan      menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi.

2. Reaksi pada aspirin ini dinamakan reaksi asetilasi dengan menggunakan prinsip esterifikasi. 

XI. DAFTAR PUSTAKA

Dwipa, Dkk. 2014. Optimasi Proses Esterifikasi Asam Salisilat dengan N-Oktanol. Jurnal Matematika, Sains, dan Pembelajarannya. Vol 8, No 1 (2014).

Fessenden & Fessenden.1982.Organic Chemistry. Edisi 3. Jakarta : Erlangga.

Nuraeni, D., 2007, Pengaruh Pemberian Aspirin Dosis Toksis Peroral Terhadap Gambaran Histopatologi Gaster, Duodenal dan jejunum tikus wistar, Artikel karya tulis ilmiah., Semarang: Fakultas Kedokteran Universitas Diponegoro.

Oxtoby. 2003. Prinsip-Prinsip Kimia Modern. Jakarta: Eralangga.

Tim Kimia Organik. 2019. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Jambi: Universitas Jambi.

XII. LAMPIRAN