JURNAL PERCOBAAN 3 PEMBUATAN ASAM ASETIL SALISILAT (ASPIRIN)

JURNAL PRAKTIKUM

 KIMIA ORGANIK II

        

   NAMA: OKTORA OKTAVIANI SIHALOHO

                                                  NIM    :RSA1C117010 

 

DOSEN PENGAMPU

Dr.Drs. SYAMSURIZAL,M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 3

I.          JUDUL: Pembuatan Asam Asetil Salisilat ( Aspirin)

II.          HARI/ TANGGAL: Rabu, 11, November 2019

III.       TUJUAN: Setelah mengikuti percobaan ini, diharapkan mahasiswa dapat:

1)   Dapat memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisilat dan asam asetat anhidrat.

2)   Dapat mengetahui dan memahani jenis reaksi pembuatan asam asetil salisilat.

IV.             LANDASAN TEORI

      Asam salisilat merupakan turunan dari asam karboksilat yang merupakan suatu senyawa   organik yang mengandung gugus karboksil –COH. Gugus karboksil ini mengandung gugus karbunil dan gugus hidroksil, kedua gugus ini akan mengakibatkan kereaktivan yang baik pada asam karboksilat. Sifat yang paling menonjol dari asam ini adalah keasamannya. Karena asam karboksilat adalah asam lemah dibandingkan asam mineral seperti HCL dan HNO₃ ( Fessenden,1986).

      Asam salisilat sering juga digunakan sebagai obat. Asam metil salisilat diproduksi melalui reaksi esterifikasi metanol dan asam salisilat. Esterifikasi asam bersifat reversible dan bergantung halangan sterik dalam alcohol dan asam karboksilat tersebut. asam salisilat dapat juga diperoleh dari minyak gandapura, karena minyak gandapura mengandung asam salisilat 98% (Oxtoby,2002). 

   

 Pada esterifikasi terjadi penggantian gugus –OH dari asam karboksilat dengan alcohol dengan gugus alkoksi dari alcohol. Reaksi esterifikasi terjadi secara lambat, mak unutk mempercepat reaksi dilakukan pemanasan tetapi jika menggunakan katalis H₂SO₄ dan HCL dapat mempercepat jalannya reaksi ( Tim kimia organik, 2019).
     Lama reaksi juga mempengaruhi hasil karena wakti berkaitan dengan cepat lambatnya reaksi esterifikasi mencapai kesetimbangan. Ada tiga faktor yang mempengaruhi proses esterifikasi yaitu jumlah asam sulfat yang ditam-bahkan, lama waktu reaksi, dan komposisi jumlah pereaksi yang digunakan (Dwipa,2014).
     Asam asetil salisilat (aspirin) merupakan salah satu jenis antiinflamasi nonsteroid (OAINS) yang banyak digunakan pada pengobatan nyeri ringan sampai sedang. Aspirin dijual secara bebas dan tersebar luas di masyarakat untuk pengobatan sendiri, maka kemungkinan untuk terjadi keracunan aspirin akan lebih besar. Aspirin menyebabkan pengelupasan selepitel permukaan dan mengurangi sekresi mucus dengan mekanisme kerja utama menekan produksi prostaglandin dan tromboksan. Efek samping penggunaan aspirin terutama terlihat pada traktus gastrointestinal. Pada dosis biasa, efek aspirin yang paling berbahaya adalah gangguan gaster oleh adanya iritasi mukosagaster (Nuraeni, 2007). 

V.                ALAT DAN BAHAN

5.1  Alat

a.       Erlenmeyer 100ml

b.      Gelas kimia 500ml

c.       Corong Buchner

d.      Plat TLC

e.       Batang pengaduk

f.       Pipet tetes

5.2  Bahan

a.       Asam salisilat kering 2.5 gram

b.      Anhidrat asetat 4 ml

c.       Asam sulfat pekat 2 tetes

d.      Etanol- air 50%

e.       FeCl₃

VI.              PROSEDUR KERJA

a.  Dimasukkan 2,5 gram salisilat kering, 4ml anhidrat asam asetat dan 2 tetes H₂SO₄ pekat kedalam labu Erlenmeyer 100ml

b.   Dikocok sambil dipanaskan di penangas air pada suhu 50⁰C- 60⁰C selama kurang lebih 15 menit

c.  Ditambahkan 50ml air kedalamnya secara hati-hati dan didinginkan campuran dalam ice bath.

d.  Disaring Kristal yang terbentuk dengan pompa isap dan dicuci dengan air es/ air dingin.

e. Dilakukan proses rekristalilasi: dimasukkan produk aspirin yang terbentuk dalam Erlenmeyer, tambahkan lebih kurang 5ml etanol-air 50%.

f.    Dipanaskan diatas hot place  sampai semua Kristal melarut.

g.   Ditambahkan sedikit etanol- air 50% tetes demi tetes jika tidak semua Kristal melarut

h.  Disaring larutan jika masih ada residu dalam keadaan panas menggunakan kertas saring lipat.

i.    Dinginkan filtrate, bila mulai terbentuk Kristal masukkan Erlenmeyer ke dalam ice bath selama 15 menit

j.   Disaring Kristal yang terbentuk menggunakan pompa isap, dicuci dengan air dingin dan biarkan Kristal mengering

k. Ditimbang produk yang telah kering, hitunglah % hasilnya dan perlihatkan kepada dosen pembimbing

Menentukan Kemurniannya dengan TLC

a.   Dilarutkan sedikit produk aspirin yang dihasilkan pada langkah 8 dengan menggunakan etanol-air 50%

b. Disiapkan plat TLC, ditotolkan produk aspirin ynag telah larut tersebut pada garis (sebelah kanan) dan totolkan standar asam salisilat yang telah disediakan ( sebelah kiri)

c.    Dituangkan 5 ml eluen (alcohol 95%) kedalam gelas beker 100 ml

d.  Diletakkan plat TLC tersebut ( dalam posisi berdiri) ke dalamnya dan tutup dengan aluminium foil.

e.     Dihentikan proses elusi bila jarak eluen mencapai batas garis ujung plat TLC

f.   Dikeringkan plat TLC tersebut dan diperlihatkan ke pembimbing dan diidentifikassi dengan larutan FeCl₃

g.     Digambarkan dengan mengguanak pensil untuk spot/ noda yang didapat

h.    Tentukan harga Rf-nya.

Link video : https://www.youtube.com/watch?v=Y4NMpO1xI8U&feature=youtu.be

Permasalahan:

     1.      Pada video diatas coba jelaskan mengapa perlu dilakukan penambahan H₂SO₄ sebanyak 4 tetes     pada larutan asma salisilat?

    2.      Pada percobaan ini reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi, faktor apa sajakah yang mempengaruhi reaksi esterifkasi?

     3.      Mengapa pada video diatas saat proses rekristalisasi tidak dilakukan pemanasan. Sedangkan proses rekristalisasi biasanya dilakukan pemanasan dan penyaringan pada suasana panas, mengapa demikian?