JURNAL PERCOBAAN 8 ISOLASI SENYAWA P-METOKSI SINAMAT DARI KENCUR (KAEMFERIAN GALANGAL L)

I.          JUDUL: Isolasi Senyawa p-Metoksi Sinamat dari Kencur ( Kaemferian galangal L)

II.          HARI/ TANGGAL: Rabu,  6 November 2019

III.       TUJUAN: Setelah mengikuti percobaan ini, diharapkan mahasiswa dapat:

1. Dapat menguasai teknik-teknik isolasi bahan alam dan khususnya senyawa fenilpropanoid

2.Dapat mengenal sifat-sifat kimia fenil propanol melalui reaksi-reaksi pengenalan yang spesifik.

IV.             LANDASAN TEORI

           Kencur ( Kaemferian galangal L) merupakan tumbuhan tanaman tropis yang biasanya digunakan sebagai bumbu dapur dan sebagai tanaman obat tradisional. Kencur ini mengandung senyawa bahan kimia antara lain: etil p- metoksi sinamat, etil sinamat adalah komponen utama, p- metoksistiren. Kandungan etil p- metoksinamat pada kencur cukup tinggi bisa mencapai 10% ( Tim kimia organic,2019)

           Senyawa etil p-metoksi sinamat merupakan bahan dasar untuk sintesis turunan sianamat karena mempunyai gugus fungsi ester yang sangat reaktif. Oleh karena itu, mudah sekali untuk diubah dengan menggunakan gugus lainnya seperti amina. Pengubahan tersebut dapat dilakukan dengan mereaksikan langsung dengan pereaksi senyawa etanolamin pada kondisi tertentu. Hidrolisa etil p- metoksi sinamat menghasilkan asam-p- metoksi sinamat. Sedangkan transformasi gugus ester dapat dilakukan melalui halida asam yang jauh lebih reaktif unutk diubah menjadi gugus yang diinginkan seperti: ester aril yang disintesis melalui halide asam yang direaksikan dengan fenol dengan jaln reaksi adisi-eliminasi nukleofilik, untuk menghasilakn fenil sinamat dilakukan dengan mereaksikan sinamol klorida dengan fenol. Untuk mengubah gugus ester menjadi amida dapat dilakukan dengan melalui amolisis, yakni mereaksikan langsung ester dengan ammonia dan amina (Fessenden,1992).

           Etil p-metoksisinamat merupakan senyawa ester yang mengandung cincin benzene dan gugus metoksi bersifat polar dengan gugus karbonil mengikat 17 etil bersifat polar sehingga ,menggunakan pelarut yang kepolarannya bervariasi seperti etanol, etil asetat, methanol, air dan n- heksana. Rumus molekul Asam p-metoksisinamat adalah C₁₀H₉O₃ dengan berat molekul 117,18, titik didih 317,24˚C. Senyawa ini berbentuk kristal jarum berwarna putih, tidak larut dalam air, mudah larut dalam etanol 96% dan metanol. Senyawa ini memilikititik lebur berkisar antara 168˚ – 168,5˚C (Komala,2014).

           Untuk menghasilkan asam p-metoksi sinamat yaitu dengan menghidrolisis etil p- metoksisinamat dimana reaksi ini sangat mudah dilakukan. Pada pembuatan p-metoksi sinamat dilakukan penambahan NaOH dimana akan terurai menjadi Na⁺ danOH^-. Yang mana ion OH akan menyerang gugus C yang bernuatan positif dan menyebabkan kelebihan electron maka akan terjadi pematahan ikatan ganda anatara O dan atom C sehingga akan membentuk ikatan rangkap lagi dengan atom C unutk menstabilkan ikatan tersebut dengan mengeluarkan OC₂H₅  maka akan terbentuk senyawa p-metoksi sianamat ( Affrianti,1990).

                      

V.                ALAT DAN BAHAN

5.1  Alat

-    Erlenmeyer 250ml

-    Kertas saring

-    KLT

-    Penangas air

-    Corong Buchner

-    Labu bulat

-    Corong biasa

-    Evavorator

-    Alat ukur TI

5.2  Bahan

-    Kencur yang telah ditumbuk

-    Kloroform

-    Etanol

-    NaOH

-    Methanol

-    Asam Sulfat Klorida

VI.              PROSEDUR KERJA

a)      Isolasi Etil p-Metoksi Sinamat

Dalam Erlenmeyer 250ml masukkan serbuk kencur, kemudian direndam dengan 100ml petroleum eter fraksi 60⁰C-80⁰C hingga selapis petroleum eter terdapat diatasnya. Hangatkan beberapa menit dalam penangas air sambil digoyang-goyang, biarkan selama setengah jam dalam temperature kamar kemudian disaring. Pisahkan residu kencur dan ulangi perkolasi sekali lagi menggunakan pelarut dengan jumlah yang sama, filtrate yang diperoleh digabung kemudian dipekatkan dibawah tekanan rendah (evavorator) sampai volume larutan kira-kira setengahnya. Larutan pekat didinginkan dalam air es, padatan yang terbentuk disaring dengan menggunakan corong Buchner, filtrate dipekatkan sekali lagi dan padatan yang kedua setelah disaring digabung kemudian ditimbang. Hiting rendemennya! Rekristalisasi dilakukan dalam petroleum eter. Kemudian diukur titik didih lelehnya dan dibandingkan dengan literature ( literature 48-50⁰C).

b)     Pemeriksaan Kromatografi Lapis Tipis (KLT)

Sampel kristal hasil isolasi dilarutkan dalam petroleum eter, menggunakan kapiler, totolkan pada KLT ukursn 2x5 cm. pada jarak 0,5cm dari bawah, gunakan etil p- metoksinamat standar sebagai pembanding. Masukkan dalam chamber yang telah dijenuhkan dengan elurn kloform, pengamatan bercak dilakukan dengan melihatnya dibawah lampu UV atau dimassuka kedalam chamber iodium. Hitung rfnya dan bandingakan dengan standar.

c)      Pemeriksaan spektroskopi ultra violet

Kristal hasil isolasi dilarutkan dalam methanol kemudian dibuat spectrum ultra violetnya pada daerah panjang gelombang 200-300nm.

d)     Pemeriksaan spektroskopi infra merah

Kristal hasil isolasi dibuat pellet dengan KBr kering, kemudian dibuat specterum infra merahnya.

Link video :  

Permasalahan:
1. Pada percobaan ini kita pada prosedur pemanasan disarankan supaya suhu pemanasan tidak melebihi 48-50 derajat celcius. Mengapa demikian?
2. Percobaan isolasi ini digunakan kencur yang telahh dikeringkan. Mengapa kencur perlu dikeringkan?  Apakah kandungan dari kencur kering dengan kencur yang masih belum kering berbeda? Jelaskan.
3. Pada percobaan ini kita pernah gagal. Setalah membaca literatur yang lain  ternyata simplisia terlebih dahulu direndam dengan kloroform atau petroleum eter selama 24 jam. Mengapa demikian?